3,5-二氯苯基硫脲 | 107707-33-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯苯基硫脲
• 中文别名: N-(3,5-二氯苯基)硫脲；3,5-二氯苯(基)硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)thiourea
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)thiourea；N-[3,5-dichlorophenyl]thiourea；3,5-Dichlorophenylthiourea
• CAS: 107707-33-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD00041168
• 分子量: 221.11
• InChiKey: BNJARXOEVLYKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C
• 沸点：
  323.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563
• 溶解度：
  33 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的库房中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯基硫脲 在 sodium dithionite 、 氨 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5,6-diamino-1-(3,5-dichlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120097

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-二氯苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计和合成新型 N-Aryl-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂克服 A549 细胞的紫杉醇耐药性

  摘要：

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01306
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-2-bromoethane-1-one 以 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 3,5-二氯苯基硫脲 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到5-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-4-(4-fluorophenyl)-2-(N-(3,5-dichlorophenyl)amino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazoles for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症性疾病。这些化合物由公式II定义，其中R.sup.1从氢化物、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷基胺基、芳基烷基、芳基胺基、杂环磺酰基烷基、杂环磺酰基卤代烷基、芳基胺基、芳氧基烷基、烷氧羰基、芳基（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷氧基选择的基团）和杂环（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷基选择的基团）中选择；其中R.sup.4从烷基和氨基中选择；其中R.sup.5从芳基和杂环中选择；其中R.sup.5在可取代位置上可用一个或多个卤素、烷基和烷氧基选择的基团进行取代；只要R.sup.5不是苯基在位置4时，当R.sup.1是α,α-双（三氟甲基）甲醇且R.sup.4是甲基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05668161A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。
• Synthesis and structure–activity relationships of 1,2,4-triazoles as a novel class of potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Xiaohu Ouyang、Xiaoling Chen、Evgueni L. Piatnitski、Alexander S. Kiselyov、Hai-Ying He、Yunyu Mao、Vatee Pattaropong、Yang Yu、Ki H. Kim、John Kincaid、Leon Smith、Wai C. Wong、Sui Ping Lee、Daniel L. Milligan、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Dhanvanthri Deevi、Jacqueline F. Doody、Hui-Hsien Chiang、Sheetal N. Patel、Ying Wang、Robin L. Rolser、Paul Kussie、Marc Labelle、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.056

  日期：2005.12

  triazole-containing chemical series was shown to inhibit tubulin polymerization and cause cell cycle arrest in A431 cancer cells with EC(50) values in the single digit nanomolar range. Binding experiments demonstrated that representative active compounds of this class compete with colchicine for its binding site on tubulin. The syntheses and structure-activity relationship studies for the triazole derivatives

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。
• Microwave-assisted Hantzsch thiazole synthesis of N-phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines from the reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones and thioureas
  作者：Sukanta Kamila、Kimberly Mendoza、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.116

  日期：2012.9

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) have been synthesized by the Hantzsch thiazole reaction of 2-chloro-1-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)ethanones (4a-e) with suitably substituted thioureas using microwave heating. The ethanones (4a-e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles (3a-e) with chloroacetylchloride in refluxing 1,4-dioxane whereas

  N-Phenyl-4-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)thiazol-2-amines (6a-q) 已通过 2-chloro-1-(6 -苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）乙酮（4a-e）与适当取代的硫脲使用微波加热。乙酮 (4a-e) 是通过 6-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 (3a-e) 与氯乙酰氯在回流的 1,4-二恶烷中反应制备的，而噻唑 (3a-e) 是通过以下方法合成的2-溴-1-苯基乙酮（2a-e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应。
• A Convenient and Facile Hantzsch Synthesis of Aryl Imidazo[1,2-<i>b</i>]Isoxazolyl-<i>N</i>-aryl Thiazol Amines
  作者：E. Rajanarendar、K. Thirupathaiah、S. Ramakrishna、D. Nagaraju

  DOI：10.1002/jhet.2518

  日期：2016.11

  The Hantzsch synthesis of novel aryl imidazo[1,2‐b]isoxazolyl‐N‐aryl thiazol amines 5 analogues were described. Reaction of 3‐aminoisoxazole 1 with substituted phenacyl bromides 2 in dry ethanol afforded the corresponding 6‐methyl‐3‐arylimidazo[1,2‐b]isoxazoles 3 in good yields. Compounds 3 on reaction with chloroacetyl chloride in 1,4‐dioxane furnished the corresponding 2‐chloro‐1‐(6‐methyl‐3‐arylimidazo[1

  描述了新型芳基咪唑并[1,2- b ]异恶唑基-N-芳基噻唑胺的5种类似物的汉茨合成。3-氨基异恶唑1与取代的苯甲酰溴2在无水乙醇中的反应得到了相应的6-甲基-3-芳基咪唑并[1,2- b ]异恶唑3。与氯乙酰氯在1,4-二恶烷中反应的化合物3提供了相应的2-氯-1-（6-甲基-3-芳基咪唑并[1,2 - b ]异恶唑-2-基）乙酮4。化合物4与N一起加热在油浴中对-芳基硫脲进行环化反应，通过汉茨合成法以中等至良好的收率得到标题化合物，即咪唑并[1,2- b ]异恶唑基-N-芳基噻唑胺5。
• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。