(1S,2S,4R)-2-azido-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol | 200437-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-azido-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-azido-2-methyl-5‑(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol；(1S,2S,4R)-2-azido-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 200437-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O
• 分子量: 195.264
• InChiKey: UGEWRSOZTNHWTB-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-azido-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-limonene 1,2-epoxide 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到(1S,2S,4R)-2-azido-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity of Diethylaluminum Azide Opening of Trisubstituted Epoxides and Conversion of the 3° Azidohydrin Adducts to Isoprenoid Aziridines
  作者：Chad E. Davis、Jessica L. Bailey、Jonathan W. Lockner、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo026506c

  日期：2003.1.1

  3-epoxyfarnesol, and 2,3-epoxynerol were formed as single isomers with inversion of configuration at C3 (>or= 35-40:1 for the C(10) azido diols). The regioselectivity was affected by the presence and proximity of oxy functional groups on the epoxide substrate (OH, OAc, and OSi-tBuMe(2)), the equivalents of Et(2)AlN(3), and additives (EtOAc or EtOH). The results and trends are rationalized by consideration

  据报道在11种三取代的萜烯环氧化物与Et（2）AlN（3）在甲苯中反应形成的邻位叠氮醇的区域异构体比率（3度，2度/ 2度，3度），在某些情况下是立体化学。根据马尔可夫尼科夫取向和类似S（N）1的过渡态，取代度更高的叠氮化物通常占主导地位（3度，2度/ 2度，3度比率>或= 40：1到2.5-1）。用乙酸6，7-环氧香叶酯（1：2.5）和顺式1,2-环氧li烯（1：3.3至1:10）观察到逆向的区域异构体比率。由2,3-环氧香叶醇，2,3-环氧法尼醇和2,3-环氧神经醇形成的叔叠氮基二醇为单一异构体，其构型在C3处反转（对于C（10）叠氮基，>或= 35-40：1二醇）。区域选择性受到环氧底物（OH，OAc和OSi-tBuMe（2）），Et（2）AlN（3）的当量和添加剂（EtOAc或EtOH）的存在和接近程度的影响。通过考虑拟议的二乙基铝环磷鎓离子中间体和过渡态的结构和立体电子特征，以及
• Synthesis of Highly Functionalized Chiral Nitriles by Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Convenient Transformation of Aldononitriles into 1,4- and 1,5-Iminoalditols
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo049026p

  日期：2004.11.1

  The synthesis of highly functionalized nitriles by an alkoxyl radical fragmentation of cyclic β-hydroxy azides is described. The alkoxyl radicals were generated by reaction of the alcohols with (diacetoxyiodo)benzene and iodine under mild conditions compatible with the presence of sensitive substituents and the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. To explore the scope and

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。
• Synthesis and Reactions of Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier

  DOI：10.1002/anie.200600483

  日期：2006.6.12
• Ring opening reaction of epoxides with diphenyl phosphorazidate
  作者：Masanori Mizuno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01440-9

  日期：1999.9

  Diphenyl phosphorazidate with 4-dimethylaminopyridine and lithium perchlorate opens epoxides regio- and stereoselectively to give O-diphenylphosphoryl vicinal azidohydrins. For the alpha,beta-epoxy ketones and esters, only the corresponding alpha-azidovinyl ketones and esters were directly obtained, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Synthesis of Chiral Nitriles
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo971836w

  日期：1997.12.1