(1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 66511-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 66511-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: YMIYPQKJCIGSLG-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((((1S,2S,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-azido-4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,4R)-2-amino-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-柠檬烯的手性氨基和氨基醇

  摘要：

  合成了天然廉价的萜烯（R）-柠檬烯的衍生物，并对其进行了完全表征。从内部烯烃环氧化开始，然后用叠氮化钠打开环氧化物并用LiAlH4还原叠氮化物，获得了两种手性氨基醇。氨基醇与三种不同的醛反应，生成六种新的亚氨基醇，其中两种生成适合X射线衍射表征的晶体。用LiAlH4还原这些化合物中的四种会产生新的氨基醇。通过简单的反应方案，所有衍生物均以良好的总收率获得。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190201

文献信息

• Enantioselective alkynylations of aromatic and aliphatic aldehydes catalyzed by terpene derived chiral amino alcohols
  作者：Cian Christopher Watts、Praveen Thoniyot、Lacie C. Hirayama、Talia Romano、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.036

  日期：2005.5

  Enantioselective alkynyl zinc additions to aromatic and aliphatic aldehydes have been studied using terpene derived chiral amino alcohol ligands. The limonene derived amino alcohol (1R,2R,5S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexanol gave the most promising results. Chiral propargylic alcohols were obtained in good yields and moderate enantioselectivities (up to 60%).

  已经使用萜烯衍生的手性氨基醇配体研究了向芳族和脂族醛中的对映选择性炔基锌加成物。柠檬烯衍生的氨基醇（1 R，2 R，5 S）-2-甲基-5-（1-甲基乙烯基）-2-（1-吡咯烷基）环己醇给出了最有希望的结果。以良好的产率和中等的对映选择性（高达60％）获得了手性炔丙醇。
• Asymmetric syntheses from terpene alkanolamines. Formation of optically active 2-methyloctanal
  作者：A. I. Meyers、Zdenek Brich、Gary W. Erickson、Sean G. Traynor

  DOI：10.1039/c39790000566

  日期：——

  Metallation and alkylation (MeI) of the aldimines derived from various terpene methoxy amines and octanal1 produce, after hydrolysis, S(+)-2-methyloctanal in 11–75% enantiomeric excess.

  水解后，衍生自各种萜烯甲氧基胺和辛醛1的醛亚胺的金属化和烷基化（MeI），产生对映体过量11-75％的S（+）-2-甲基辛醛。
• Systems pharmacology for treating ocular disorders
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10117868B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  A method of treating an ocular disorder in a subject includes administering to the subject subtherapeutic amounts of two or more agents that inhibit and/or blocks the activation of Gs- or Gq-protein coupled receptors or Gs- or Gq-signaling cascade in ocular cells of the subject, and/or activates Gi-protein coupled receptors, which is induced or triggered by light induced all-trans-retinal generation.

  一种治疗受试者眼部疾病的方法包括向受试者施用亚治疗量的两种或两种以上抑制和/或阻断受试者眼部细胞中 Gs 或 Gq 蛋白偶联受体或 Gs 或 Gq 信号级联激活的制剂，和/或激活 Gi- 蛋白偶联受体，这是由光诱导全反式视网膜生成诱导或触发的。
• Compounds and methods of treating ocular disorders
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10208049B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A method of treating an ocular disorder in a subject associated with aberrant all-trans-retinal clearance in the retina, the method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a primary amine compound of formula: wherein R1 is an aliphatic and/or aromatic compound.

  一种治疗与视网膜中全反式视网膜清除异常有关的受试者眼部疾病的方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的式伯胺化合物： 其中 R1 是脂肪族和/或芳香族化合物。
• Compositions and methods of treating diabetic retinopathy
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10272106B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  A method of treating diabetic retinopathy in a subject in need thereof includes administering to the subject a therapeutically effective amount of one or more agents that act as a trap of reactive aldehydes and/or inhibit diabetes-induced superoxide generation and capillary degeneration regulated by GPCR signaling pathways.

  一种治疗糖尿病视网膜病变受试者的方法包括向受试者施用一种或多种治疗有效量的制剂，这些制剂可作为活性醛的捕获剂和/或抑制糖尿病诱导的超氧化物生成和由 GPCR 信号通路调节的毛细血管变性。