Methyl 5-methoxy-2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 477974-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-methoxy-2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 477974-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: CPODUADQQAXIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-methoxy-2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 lithium diethylamide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自发的巨乳醇化合成 Leucascandrolide A

  摘要：

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja028428g
• 作为产物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylcarbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Methyl 5-methoxy-2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自发的巨乳醇化合成 Leucascandrolide A

  摘要：

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja028428g

文献信息

• Synthesis of Leucascandrolide A via a Spontaneous Macrolactolization
  作者：Ying Wang、Jelena Janjic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja028428g

  日期：2002.11.1

  We have developed a concise, convergent, and stereocontrolled synthesis of (+/-)-leucascandrolide A (18 steps from commercially available precursors), featuring a complete relay of the initial stereochemical information via a series of diastereoselective transformations. Spontaneous macrolactolization discovered during this synthetic exercise has provided unprecedented access to this macrolide and

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。