苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯 | 135820-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-prolyl-alanine methyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135820-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: WZEHNUMRTRKLTC-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (2S(C6H5)2 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 265.77h， 生成 ent-norsecurinine
  参考文献：
  名称：

  双异环化。15. (+)- 和 (-)-norsecurinine 的对映体特异性合成

  摘要：

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)

  DOI：

  10.1021/ja00014a033
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049

文献信息

• Unnatural tripeptide as highly enantioselective organocatalyst for asymmetric aldol reaction of isatins
  作者：Kazumasa Kon、Yoshihito Kohari、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.049

  日期：2019.1

  The development of unnatural tripeptides as highly enantioselective organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of isatins was achieved. H-Pro-Gly-d-Ala-OH with the d-alanine residue as the C-terminal amino acid residue expressed the best enantioselectivity. The H-Pro-Gly-d-Ala-OH-catalyzed reaction of isatins gave various aldol adducts with up to 93% yield and up to 97% ee. Investigation of the

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。
• Bis-heteroannulation. 15. Enantiospecific syntheses of (+)- and (-)-norsecurinine
  作者：Peter A. Jacobi、Charles A. Blum、Robert W. DeSimone、Uko E. S. Udodong

  DOI：10.1021/ja00014a033

  日期：1991.7

  (−)-Norsecurinine (2a) has been prepared in a stereospecific fashion with the acetylenic oxazole 39 as the starting material. Diels-Alder cyclization of 39 afforded the furano ketone 45 that was transformed in five steps to the butenolide mesylate 52. Transannular alkylation of 52 then afforded 2a. In identical fashion, ent-39 gave(+)-norsecurinine (2b)

  (-)-Norsecurinine (2a) 已以立体定向方式制备，以炔属恶唑 39 作为起始材料。39的Diels-Alder环化得到呋喃酮45，其分五步转化为甲磺酸丁烯内酯52。52的环烷基化然后得到2a。以相同的方式，ent-39 给出了 (+)-去甲叶氨酸 (2b)