苯基甲基(2S)-1-[(2S)-4-氨基-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-氧代丁酰基]吡咯烷-2-羧酸酯 | 35930-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基甲基(2S)-1-[(2S)-4-氨基-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-氧代丁酰基]吡咯烷-2-羧酸酯
• 英文名称: Boc-Asn-Pro-OBzl
• 英文别名: t-Butyloxycarbonyl-asparaginylproline benzyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 35930-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: RUWTZERCBURAOJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲基(2S)-1-[(2S)-4-氨基-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-氧代丁酰基]吡咯烷-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Boc-(Asn-Ala-Asn-Pro)2-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到苯基甲基(2S)-1-[(2S)-4-氨基-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]-4-氧代丁酰基]吡咯烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484

文献信息

• Katti, S. B.; Misra, P. K.; Haq, W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 3 - 4
  作者：Katti, S. B.、Misra, P. K.、Haq, W.、Mathur, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthetic, immunologically active peptides useful for the preparation of antimalarial vaccines
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0345867B1

  公开（公告）日：1993-04-07
• VERDINI, ANTONIO SILVIO;PESSI, ANTONELLO;BONELLI, FABIO
  作者：VERDINI, ANTONIO SILVIO、PESSI, ANTONELLO、BONELLI, FABIO

  DOI：——

  日期：——
• NARITA, MITSUAKI;TAKEGAHARA, HITOSHI;ONO, SEIJI;SATO, HISAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 484-488
  作者：NARITA, MITSUAKI、TAKEGAHARA, HITOSHI、ONO, SEIJI、SATO, HISAYA

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, B. B.;MESHCHERYAKOVA, E. A.;ANDRONOVA, T. M.;IVANOV, V. T., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 732-746
  作者：IVANOV, B. B.、MESHCHERYAKOVA, E. A.、ANDRONOVA, T. M.、IVANOV, V. T.

  DOI：——

  日期：——