(2R)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XMVYSQUPGXSTJR-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基(2S)-2-[[(2R)-1-甲氧基-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酰]吡咯烷-1-羧酸酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049