methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-(hexyloxy)phenyl>-2-naphthoate | 106685-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-(hexyloxy)phenyl>-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-[3-(1-adamantyl)-4-hexoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 106685-47-6
• 化学式: C₃₄H₄₀O₃
• 分子量: 496.69
• InChiKey: QMPJYESCGRJYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-(hexyloxy)phenyl>-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到6-[3-(1-adamantyl)-4-hexyloxyphenyl]-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)bromobenzene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 6-<3-(1-adamantyl)-4-(hexyloxy)phenyl>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0199636B1

  公开（公告）日：1989-02-08
• USE OF A NAPHTOIC ACID DERIVATIVE IN COMBINATION WITH RED AND/OR BLUE LIGHT FOR TREATING ACNE VULGARIS
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2152259A1

  公开（公告）日：2010-02-17
• TREATMENT OF ACNE DISEASE STATES, NOTABLY ACNE VULGARIS
  申请人：COLON Lucy

  公开号：US20100168241A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Acne disease states, notably acne vulgaris, are treated with naphthoic acid compounds and particularly adapalene in association/combination with light therapy.
• [EN] USE OF A NAPHTOIC ACID DERIVATIVE IN COMBINATION WITH RED AND/OR BLUE LIGHT FOR TREATING ACNE VULGARIS<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE NAPHTOÏQUE COMBINÉE À UNE LUMIÈRE ROUGE ET/OU BLEUE DANS LE TRAITEMENT D'ACNÉ VULGAIRE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2008135548A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] This invention relates to a method of treatment of acne vulgaris with naphtoic acid derivative and particularly adapalene in association/combination with light therapy.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de traitement d'acné vulgaire avec un dérivé de l'acide naphtoïque et notamment d'adapalène en association/combinaison à la photothérapie.