6-[3-(1-adamantyl)-4-hexyloxyphenyl]-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[3-(1-adamantyl)-4-hexyloxyphenyl]-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-(3-Adamantan-1-yl-4-hexyloxy-phenyl)-naphthalene-2-carboxylic acid；6-[3-(1-adamantyl)-4-hexoxyphenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₃₈O₃
• 分子量: 482.663
• InChiKey: BCLMUIMQCLRLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-金刚烷-1-基-4-羟基苯基)萘-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-[3-(1-adamantyl)-4-hexyloxyphenyl]-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Emulsions comprising at least one retinoid and benzoyl peroxide
  申请人：Mallard Claire

  公开号：US20090318550A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Stable dermatological/cosmetic emulsions useful, e.g., for the treatment of acne vulgaris, contain, formulated into a physiologically acceptable medium, a homogeneous dispersion of at least one dispersed retinoid, dispersed benzoyl peroxide, at least one fatty phase, at least one hydrophilic phase and at least one emulsifier.

  稳定的皮肤科/化妆品乳液，例如用于治疗痤疮，包含至少一种分散的维甲酸类物质、分散的过氧化苯甲酰、至少一种脂肪相、至少一种亲水相和至少一种乳化剂，配制成生理可接受的介质中的均匀分散液。
• Cream gels comprising at least one retinoid and benzoyl peroxide
  申请人：Mallard Claire

  公开号：US20100166852A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a composition in the form of a cream gel comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one dispersed retinoid and dispersed benzoyl peroxide, to its process of preparation and to its use in cosmetics and in dermatology.

  本发明涉及一种以生理可接受的介质为基础的乳霜凝胶组成物，其包含至少一种分散的维甲酸类物质和分散的过氧化苯甲酰，以及其制备方法和在化妆品和皮肤科中的使用。
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS COMPRISING RETINOIDS, DISPERSED BENZOYL PEROXIDE AND CARRAGEENANS
  申请人：LOUIS Fabienne

  公开号：US20110003894A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Dermatological compositions containing, in a physiologically acceptable medium, at least one retinoid, dispersed benzoyl peroxide and at least one gelling agent of the family of the carrageenans, are useful for treating dermatological conditions and afflictions linked to disorders of cell differentiation and/or proliferation and/or keratinization, notably for treating acne vulgaris.

  含有至少一种视黄醇、分散的过氧化苯甲酰和至少一种卡拉胶家族的凝胶剂的生理可接受介质的皮肤科组合物，对于治疗与细胞分化和/或增殖和/或角化障碍相关的皮肤科疾病和病症，特别是对于治疗痤疮有用。
• Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0199636B1

  公开（公告）日：1989-02-08
• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26