methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 175980-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 175980-54-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₂
• 分子量: 463.439
• InChiKey: CBHGRMSDUGVLOI-DPIHELBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(E,1R,2R)-1,2-diacetyloxy-5-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439

文献信息

• Synthesis of C-9 oxidised N-acetylneuraminic acid derivatives as biological probes
  作者：Milton J. Kiefel、Pradeep Chopra、Paul D. Madge、Alex Szyczew、Robin J. Thomson、I. Darren Grice、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.156

  日期：2011.1

  Sialic acids are 9-carbon acidic sugars involved in a number of important biological processes and human diseases. As part of our ongoing interest in the development of novel sialic acids as biological probes, we have developed an efficient and simple synthesis of C-9 oxidised sialic acid derivatives. The key oxidative step involves the use of TEMPO under carefully controlled aqueous pH conditions

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。