methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-methoxycarbonyl-4,7,8-tri-O-acetyl-D-glycero-α-L-arabino-2-octulopyranosid)onate | 1262431-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-methoxycarbonyl-4,7,8-tri-O-acetyl-D-glycero-α-L-arabino-2-octulopyranosid)onate
• CAS: 1262431-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₃
• 分子量: 491.449
• InChiKey: ASPFYJZOSASHNN-WVMITNOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-methoxycarbonyl-4,7,8-tri-O-acetyl-D-glycero-α-L-arabino-2-octulopyranosid)onate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-methoxycarbonyl-D-glycero-α-L-arabino-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化的N-乙酰神经氨酸衍生物的合成作为生物探针

  摘要：

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.156
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8-methoxycarbonyl-4,7,8-tri-O-acetyl-D-glycero-α-L-arabino-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-9氧化的N-乙酰神经氨酸衍生物的合成作为生物探针

  摘要：

  唾液酸是涉及许多重要的生物过程和人类疾病的9-碳酸性糖。作为对开发新型唾液酸作为生物探针的持续兴趣的一部分，我们已经开发了一种有效且简单的C-9氧化唾液酸衍生物合成方法。关键的氧化步骤包括在精心控制的水性pH条件下使用TEMPO。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.156