Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate | 247044-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 247044-34-4
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₉Si
• 分子量: 575.731
• InChiKey: CWVFCTVYHYCALE-OETXPTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-6-(1,2,3-三羟基丙基)己-2-酮吡喃糖苷酸二甲基酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439

文献信息

• Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid
  作者：Milton J. Kiefel、Simon Bennett、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/p19960000439

  日期：——

  The synthesis of novel C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid has been achieved from the N-acetyl-9-hydroxyneuraminic acid derivative 7 via a Swern oxidation/Wittig olefination sequence. In this way the novel α,β-unsaturated ester 12, the saturated ester 13 and the α,β-unsaturated aldehyde 14 of N-acetylneuraminic acid have been prepared in good overall yield.

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。
• Kok, Gaik B.; Groves, Darrin; Von Itzstein, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2109 - 2115
  作者：Kok, Gaik B.、Groves, Darrin、Von Itzstein, Mark

  DOI：——

  日期：——