N-(β-D-ribofuranosyloxy)uracil | 117957-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(β-D-ribofuranosyloxy)uracil
• 英文别名: 1-(β-D-Ribofuranosyloxy)uracil；1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxypyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117957-64-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇
• 分子量: 260.203
• InChiKey: BHLSXKJMMJDRJP-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-D-ribofuranosyloxy)uracil 在 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 氧气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(β-D-ribofuranosyloxy)uracil
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of "C-O-N" Analogues of Nucleosides via the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作为偶联剂的存在下，适当的环状 N-羟基化合物 4 与三种具有代表性的核呋喃糖衍生物 3 反应，制备出了一些 N-O 核苷 5。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27710

文献信息

• High-pressure approach to the synthesis of “C-O-N” analogues of nucleosides
  作者：Edward Grochowski、Halszka Stepowska、Piotr Salański、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85059-6

  日期：1988.6

  Synthese du β-D-ribofuranosyl-1 uracile a partir de l'hydroxy-1 uracile et du chlorure de tri-O-benzoyl-2,3,5 ribofuranosyle

  β-D-呋喃呋喃核糖基-1尿嘧啶和羟基-1尿嘧啶及三-O-苯甲酰-2,3,5核呋喃核糖核酸的合成
• GROCHOWSKI, EDWARD;STEPOWSKA, HALSZKA;SALANSKI, PIOTR;JURCZAK, JANUSZ, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 244-246
  作者：GROCHOWSKI, EDWARD、STEPOWSKA, HALSZKA、SALANSKI, PIOTR、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF DETECTING NEUROTOXIN USING SYNAPTIC ACTIVITY
  申请人：MCNUTT Patrick

  公开号：US20150362482A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to methods of detecting neurotoxin in a sample. The methods of the present invention are highly sensitive and specific, rapid, and clinically relevant with minimal cost. The methods of the present invention use isolated neurons capable of networked synaptic activity, which allows each step of the natural toxin intoxication process to occur, mimicking the clinical manifestation of toxin intoxication. This networked synaptic activity provides rapid and highly sensitive neurotoxin detection. The methods are also directed to detecting neurotoxin neutralizing agents and neurotoxin identity.