5-(benzyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-(3-phenoxypropyl)benzofuran | 139201-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-(3-phenoxypropyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[3,3-dimethyl-6-(3-phenoxypropyl)-5-phenylmethoxy-2H-1-benzofuran-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 139201-42-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₄
• 分子量: 506.642
• InChiKey: JJLMYJSMTAQTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-(3-phenoxypropyl)benzofuran 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到5-苯并呋喃并唑,2,3-二氢-3,3-二甲基-6-(3-苯氧基丙基)-2-(2-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 5-(benzyloxy)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-(3-phenoxypropyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019