2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 1026546-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1026546-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: HELLTRYGFGHKDZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-prolyl-threonine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m

文献信息

• Multifunctional heterocyclic scaffolds for hybrid Lewis acid/Lewis base catalysis of carbon–carbon bond formation
  作者：Dennis Wiedenhoeft、Adam R. Benoit、Yibiao Wu、Jacob D. Porter、Elisia Meyle、Teresa H.W. Yeung、Raechel Huff、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.014

  日期：2016.7

  classes of hybrid catalysts have been synthesized by tethering heterocyclic metal (Lewis acid) chelating scaffolds to several different amines capable of facilitating enamine catalysis. Oxazole, thiazole, and imidazole-based chiral precatalysts were prepared in several steps from amino acid starting materials, and these were combined with a variety of metal Lewis acids for potential use as catalysts for various

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。
• JP6367121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A
  作者：Kazuma Amaike、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja306062c

  日期：2012.8.22

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.