tert-butyl (2S)-2-[4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 182360-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 182360-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇
• 分子量: 411.455
• InChiKey: ZLYVJXQEBXYDQX-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(2S)-1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m