phenyl 5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1393716-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1393716-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: IDIJLNNWSYGQEJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 、 5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 lithium hydroxide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

  摘要：

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.

  DOI：

  10.1021/ja306062c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl 5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A

  摘要：

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.

  DOI：

  10.1021/ja306062c

文献信息

• JP6367121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——