(S,R)-(-)-dihydrosarkomycin | 189570-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,R)-(-)-dihydrosarkomycin
• 英文别名: 2-Methyl-cyclopentanon-3t-carbonsaeure；(1S)-2t-methyl-3-oxo-cyclopentane-r-carboxylic acid；(1S)-2t-Methyl-3-oxo-cyclopentan-r-carbonsaeure；(1S,2R)-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 189570-96-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XFFBZNIHNHNMFL-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-(-)-dihydrosarkomycin 在 四氯化碳 、 磺酰氯 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIONS OF METHYL 2-METHYL-3-OXO-1-CYCLOPENTENECARBOXYLATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01376a001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-5-oxo-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~510.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 (S,R)-(-)-dihydrosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  由角烷基化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮热生成2-烷基-3-甲乙氧基-环戊二烯酮。它们在合成环戊烯类化合物和二氢Sarkomycins中的用途

  摘要：

  角烷基化的2-羰基乙氧基-三环[5.2.1.0 2,6 ]三环癸二烯在155°C的DMF中显示出一种简便而有效的热[4 + 2]-环还原反应，生成2-烷基-3-羰基乙氧基-环戊二烯酮。用环戊二烯捕获这些相对稳定的环戊二烯酮可得到优异的产率的新型三环癸二烯酮酯。用乙酸中的锌还原区域和立体特异性烯酮，然后进行闪蒸真空热解（FVT），生成环戊烯类化合物（和），该环戊烯类化合物在催化氢化后可提供较高的总收率的二氢沙眼霉素（和）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86426-7

文献信息

• The efficient consecutive β-carboxylation and α-alkylation of cyclic α,β-enones; a new route to sarkomycin
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Hiroshi Aikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96066-0

  日期：1987.1

  introduction of a carboxy group equivalent and an alkyl group at the respective β- and α-positions of cyclic enones has been achieved through a 1,4-addition reaction of [methoxy(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl] lithium followed by direct trapping of the resulting enolate with alkyl halides. The present method proved to be applicable to a simple synthesis of sarkomycin.

  通过[甲氧基（苯硫基）（三甲基甲硅烷基）甲基]锂的1,4-加成反应，随后在环烯酮的相应β-和α-位置上依次一键式引入羧基当量和烷基通过用卤代烷直接捕集所得的烯醇化物。经证明，本方法适用于沙克霉素的简单合成。
• Synthesis of<i>dl</i>-Sarkomycin (2-Methylenecyclopentanone-3-carboxylic Acid)
  作者：Katsuyuki Toki

  DOI：10.1246/bcsj.30.450

  日期：1957.5

  dl-Sarkomycin (2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid) was synthesized in a four-stage process starting from ethyl cyclopentanone-3-carboxylate, prepared by Kay’s procedure. Namely, ethyl cyclopentanone-3-carboxylate was converted into ethyl 2-(dialkylaminomethyl)-cyclopentanone-3-carboxylate and thence to ethyl 2-methylenecyclopentanone-3-carboxylate. The ester was hydrolyzed to 2-methylenecyclopentanone-3-carboxylic acid with diluted hydrochloric acid. The final product was a pale yellow oil and was effective in inhibiting the growth of Ehrlich carcinoma of mice.

  dl-Sarkomycin (2-亚甲基环戊酮-3-羧酸)是由 Kay 程序制备的环戊酮-3-羧酸乙酯开始，经过四个阶段合成的。即，环戊酮-3-羧酸乙酯转化为 2-（二烷基氨基甲基）-环戊酮-3-羧酸乙酯，然后转化为 2-亚甲基环戊酮-3-羧酸乙酯。该酯用稀盐酸水解为 2-亚甲基环戊酮-3-羧酸。最终产物为淡黄色油状物，可有效抑制小鼠艾氏癌的生长。
• Fate of Diradicals in the Caldera:  Stereochemistry of Thermal Stereomutation and Ring Enlargement in <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Cyano-2(<i>E</i>)-propenylcyclopropanes
  作者：William von E. Doering、Edward Albert Barsa

  DOI：10.1021/ja0305961

  日期：2004.10.1

  ane [(-)-trans-1] and (+)-cis-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(+)-cis-1] to cyclopentenes definitively contraindicates the usefulness of Woodward-Hoffmann rules of orbital symmetry as a theoretical basis for predicting the stereochemistry of the products. From both diastereomers, the same (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] is the major product among the four diastereomeric products

  这项研究 (-)-trans-1-cyano-2(E)-propenylcyclopropane [(-)-trans-1] 和 (+)-cis-1-cyano-2(E) 中的热诱导立体突变和环扩大)-丙烯基环丙烷 [(+)-cis-1] 到环戊烯明确禁止伍德沃德-霍夫曼轨道对称规则作为预测产物立体化学的理论基础的有用性。从两种非对映异构体中，相同的 (+)-trans-4-cyano-3-methylcyclopentene [(+)-trans-2] 是四种非对映异构体产品中的主要产品，“允许”并且形式上是单一内部旋转的结果来自 (-)-trans-1 的含氰基碳原子的“禁止”和来自 (+)-cis-1 的零内旋的结果。在旋转倾向、热力学偏好、
• Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins
  作者：W. L. White、P. B. Anzeveno、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo00133a029

  日期：1982.6
• Arendaruk et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1312,1317; engl. Ausg. S. 1398, 1402
  作者：Arendaruk et al.

  DOI：——

  日期：——