2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-benzyl-2-methylcyclopropanecarboxylate | 108546-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-benzyl-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 2-methyl-1-(phenylmethyl)-, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenyl ester；(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) 1-benzyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 108546-85-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂
• 分子量: 392.582
• InChiKey: UHDYEASLTXXLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  461.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-benzyl-2-methylcyclopropanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-2-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  锂叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基环丙烷羧酸酯的生成和反应

  摘要：

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690720
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环丙羧酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl 1-benzyl-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锂叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基环丙烷羧酸酯的生成和反应

  摘要：

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690720

文献信息

• HANER R.; MAETZKE T.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1655-1665
  作者：HANER R.、 MAETZKE T.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and Reactions of Lithiated<i>tert</i>-Butyl and 2,6-Di(<i>tert</i>-butyl)-4-methylphenyl Cyclopropanecarboxylates
  作者：Robert Häner、Thomas Maetzke、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690720

  日期：1986.10.29

  tert-Butyl and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl (BHT) cyclopropanecarboxylates (4, 6, 24, 25) are lithiated with LiN(i-Pr)2 and t-BuLi, respectively. Reactions with alkyl halides, aldehydes, acyl chlorides, and heteroelectrophiles give α-substituted BHT esters which can be cleaved (t-BuOK/H2O/THF) to the corresponding carboxylic acids or reduced (LiAlH4/THF) to the cyclopropanemethanols.

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。