(3S,4S,7E,9E,11R,12S)-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,12-dimethyl-13-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)trideca-1,7,9-trien-4-ol | 1331882-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,7E,9E,11R,12S)-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,12-dimethyl-13-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)trideca-1,7,9-trien-4-ol
• CAS: 1331882-52-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄SSi
• 分子量: 520.849
• InChiKey: ZFKMIZICFGZIKM-QOMOJVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7E,9E,11R,12S)-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,12-dimethyl-13-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)trideca-1,7,9-trien-4-ol 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(3S,4S,7E,9E,11R,12S)-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,12-dimethyl-13-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)trideca-1,7,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(4E,6E)-(S)-1-((S)-1-methoxy-allyl)-7-[(2S,4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-5-methyl-hepta-4,6-dienyloxy}-dimethyl-silane 在 吡啶 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S,4S,7E,9E,11R,12S)-3-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,12-dimethyl-13-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)trideca-1,7,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w