1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-1-phenyl-D-glycero-D-ido-oct-1-ynitol | 291773-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-1-phenyl-D-glycero-D-ido-oct-1-ynitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-5-[(4S,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 291773-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₅IO₅
• 分子量: 472.32
• InChiKey: MRPYRWUOZBOHMB-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-1-phenyl-D-glycero-D-ido-oct-1-ynitol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以14%的产率得到Acetic acid (3aS,4R,6aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-hexahydro-cyclohepta[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的外切/内切-伯烷基自由基环化反应，由碳水化合物前体合成手性，高密度官能化的中型环

  摘要：

  描述了衍生自d-葡萄糖的无环碳水化合物模板上伯烷基自由基的前8-内-trig和7 -exo-dig碳环化，导致手性和多官能化中型碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00837-6
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucose diethyldithioacetal 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-1-phenyl-D-glycero-D-ido-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0