tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate | 259180-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 259180-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₄O₄
• 分子量: 434.923
• InChiKey: WMEFXHKUOIKZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-[(3-amino-2-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-2(1H)-喹啉酮 在 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-[2-[(2-chloro-3-nitroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物作为新型有效的TNF-α抑制剂：1、2和4-取代的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉或1H-的合成与构效关系咪唑并[4,5-c]吡啶。

  摘要：

  咪喹莫特（1）的结构修饰，被称为干扰素-α（IFN-α）诱导剂，目的是寻找一种新型的小分子肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）抑制剂和构效关系（SAR）描述。具有中等TNF-α抑制活性的咪喹莫特类似物4-氨基-1- [2-（1-（苄基-4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（2）的结构修饰没有IFN-α诱导活性，导致发现具有强效TNF的4-氯-2-苯基-1- [2-（4-哌啶基）乙基] -1H-咪唑并[4,5-c]喹啉（10） -α抑制活性。NMR也证实了位置1处的2-（4-哌啶基）乙基的构象方向与TNF-α抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00178-0