((1R,5R)-5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl)-methanol | 252046-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,5R)-5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(1R,5R)-5-methyl-2-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl]methanol
• CAS: 252046-14-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PKZZWXSRCLOIMW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5R)-5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分新的不对称合成（+）-香兰醇

  摘要：

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01605-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((1R,5R)-5-Methyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分新的不对称合成（+）-香兰醇

  摘要：

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01605-6

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (+)-Grandisol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of the Cotton Boll Weevil, via a Kinetic Resolution
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1021/jo000853+

  日期：2000.11.1

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol, (1R, 2S)-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol, involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol, [(1RS, 5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl] methanol. The allylic alcohol is prepared in four steps from simple achiral materials involving the use of a modified Shapiro reaction. The resolved alcohol (95%

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。
• A new asymmetric synthesis of (+)-grandisol via a kinetic resolution
  作者：David P.G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01605-6

  日期：1999.10

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol. The allylic alcohol is prepared in 4 steps from simple achiral materials and the resolved alcohol (95%e.e.) is reduced in 2 steps to the corresponding methyl alkene. This alkene is converted to (+)-grandisol (95%e.e.).

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。