phenyl [(1S,2S,4R,6R,7S)-10,10-dimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-1-yl]methanesulfonate | 220049-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl [(1S,2S,4R,6R,7S)-10,10-dimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-1-yl]methanesulfonate
• CAS: 220049-49-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅S
• 分子量: 406.543
• InChiKey: WFMYDYAACPCVOH-OUNUEEJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [(1S,2S,4R,6R,7S)-10,10-dimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-1-yl]methanesulfonate 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated acetals of a novel camphor-derived chiral auxiliary

  摘要：

  与苯基2,3-二羟基博尔纳烷-10-磺酸盐反应的特定α,β-不饱和醛生成的缩醛经历了高于99%的立体选择性（>99% de）西蒙斯-史密斯环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1039/a806867d
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硒脲酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 phenyl [(1S,2S,4R,6R,7S)-10,10-dimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-1-yl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated acetals of a novel camphor-derived chiral auxiliary

  摘要：

  与苯基2,3-二羟基博尔纳烷-10-磺酸盐反应的特定α,β-不饱和醛生成的缩醛经历了高于99%的立体选择性（>99% de）西蒙斯-史密斯环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1039/a806867d