2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione | 1637438-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1637438-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QRJOWHYSJPVVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到4a-hydroxy-12a-methyl-11-phenyl-2,3,4,4a,12,12a-hexahydroindolo[1,2-b]isoquinoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化的N-甲氧基酰胺与炔二酮的C–H级联反应，用于合成吲哚唑烷

  摘要：

  据报道，Cp * Co（III）催化的N-甲氧基酰胺与炔二酮的C–H官能化级联反应可在氧化还原中性条件下合成吲哚并立定支架。该反应显示出宽泛的官能团耐受性以及优异的产率。该反应通过具有良好非对映选择性和相对于炔烃插入的完全相反选择性的羧酸盐辅助而在动力学上具有相关的C–H键活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00904
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 二氢吡啶 、 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-methyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Carbometallative Cyclizations of Alkynyl Electrophiles Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization
  作者：Christopher Clarke、Celia A. Incerti-Pradillos、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b04206

  日期：2016.7.6

  Nickel-catalyzed additions of arylboronic acids to alkynes, followed by enantioselective cyclizations of the alkenylnickel species onto tethered ketones or enones, are reported. These reactions are reliant upon the formal anti-carbonickelation of the alkyne, which is postulated to occur by the reversible E/Z isomerization of an alkenylnickel species.

  据报道，镍催化芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍物质对映选择性环化到束缚酮或烯酮上。这些反应依赖于炔烃的形式反碳化反应，推测这是通过烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化发生的。
• Iridium‐Catalyzed Arylative Cyclization of Alkynones by 1,4‐Iridium Migration
  作者：Benjamin M. Partridge、Jorge Solana González、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201403271

  日期：2014.6.16

  1,4‐Metal migrations enable the remote functionalization of CH bonds, and have been utilized in a wide variety of valuable synthetic methods. The vast majority of existing examples involve the 1,4‐migration of palladium or rhodium. Herein, the stereoselective synthesis of complex polycycles by the iridium‐catalyzed arylative cyclization of alkynones with arylboronic acids is described. To our knowledge

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。
• Catalytic enantioselective arylative cyclizations of alkynyl 1,3-diketones by 1,4-rhodium(<scp>i</scp>) migration
  作者：Alistair Groves、Jinwei Sun、Hal R. I. Parke、Michael Callingham、Stephen P. Argent、Laurence J. Taylor、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c9sc06309a

  日期：——

  The enantioselective synthesis of densely functionalized polycarbocycles by the rhodium(i)-catalyzed reaction of arylboronic acids with alkynyl 1,3-diketones is described. The key step in these reactions is an alkenyl-to-aryl 1,4-Rh(i) migration..

  通过铑（i）催化的芳基硼酸与炔基1,3-二酮的反应，描述了密集官能化多环碳环的对映选择性合成。这些反应中的关键步骤是烯基到芳基的1,4-铑（i）迁移。