2-<3-Phenyl-propargyl>-cyclohexandion-(1.3) | 16868-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<3-Phenyl-propargyl>-cyclohexandion-(1.3)
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione；2-(3-Phenyl-propargyl)-cyclohexandion-(1.3)
• CAS: 16868-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QROXREQAPWTQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-Phenyl-propargyl>-cyclohexandion-(1.3) 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 1,3-环己二酮 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-<3-Phenyl-propargyl>-cyclohexandion-(1.3)
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415

文献信息

• Synthesis of 2,3-Ring Fused Pyrroles via Cu-Catalyzed 5-<i>exo</i>-dig Annulation of Alkyne-Tethered Enaminones
  作者：Weishuang Li、Muhammad Usman、Lin-Yang Wu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02672

  日期：2019.12.6

  A copper-catalyzed annulation of alkyne-tethered enaminones for the synthesis of 2,3-ring fused pyrroles is reported. The 5-exo-dig cyclization/olefin migration reaction delivers the multisubstituted pyrroles in 59-99% yields with 16 examples. This strategy features easily available starting materials, mild reaction conditions, and a cheap ligand-free copper catalyst. The atom-economic transformation

  据报道，铜催化的炔烃系联的烯胺酮的环化反应可合成2，3-环稠合的吡咯。5-exo-dig环化/烯烃迁移反应以16个实例提供了59-99％的收率的多取代吡咯。该策略的特点是容易获得的起始原料，温和的反应条件和廉价的无配体的铜催化剂。原子经济转化为获得各种合成有用的吡咯及其衍生物提供了简便的途径。
• SCHULTE; REISCH; MOCK, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 645 - 649
  作者：SCHULTE、REISCH、MOCK

  DOI：——

  日期：——