(2R)-10-bromodecane-1,2-diol | 405506-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-10-bromodecane-1,2-diol
• CAS: 405506-71-0
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 253.18
• InChiKey: WNCLTWFJCIOWSV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-10-bromodecane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 (2S,3S,6R,4''R)-{6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)decyl]-2-hydroxymethyl}-1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 K₂OsO₂(OH)2 正丁基锂 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R)-10-bromodecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302

文献信息

• A Convenient Route to Alkaloid Lipids: Application for the Synthesis of a <b><i>Leptophylline A</i></b> Analogue
  作者：Serkos Haroutounian、Sofia Koulocheri、Emmanuel Pitsinos

  DOI：10.1055/s-2002-19302

  日期：——

  A synthetic route for efficient access to alkaloid lipids, using the chiral 2,3,6-trisubstituted piperidine acetaldehyde 9 as an intermediate, is reported. The utility of the synthetic route was demonstrated in the asymmetric synthesis of an unnatural analogue of Cassia leptophylla alkaloid lipid, leptophyllin A, in 16 steps and 15% overall yield starting from D-glucal.

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。