(1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮 | 3915-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮
• 英文名称: endo-3-methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: endo-3-methylnorboranone；endo-3-methylnorcamphor；(+/-)-3endo-methyl-norbornan-2-one；(+/-)-3endo-Methyl-norbornan-2-on；(+/-)-2-endo-Methyl-norbornanon-(3)；endo-3-methyl-2-bicyclo(2.2.1)heptanone；(1S,3R,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 3915-75-1；4154-60-3；100759-24-8；120410-05-1；131347-97-2；131726-05-1；131726-10-8；643-51-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AOLWVFLQJQUFMW-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.997 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 camphenilone
  参考文献：
  名称：

  Alder; Grell, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2198,2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-降冰片酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(1R,4R)-3-内-甲基二环<2.2.1>庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  区分外-和内-3,2-甲基位移在取代的2-降冰片基阳离子中（+）-芴酮路线到（-）-albene

  摘要：

  制备 de l'albene(-) a partir de la camphenylone (+) par annelation d'une chloro-olene。Determination de la configuration absolue de l'albene(−)

  DOI：

  10.1021/ja00360a019

文献信息

• Synthesis of 2-exo- and 2-endo-mecamylamine analogs. Structure-activity relationships for nicotinic antagonism in the central nervous system
  作者：John A. Suchocki、Everette L. May、Thomas J. Martin、Clifford George、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm00107a019

  日期：1991.3

  Nine analogues of mecamylamine (2) which differ in the number and substitution pattern of methyl groups, were prepared. In four of these analogues the amine functionality is in an endo orientation. Enantiomers of 2-endo- and 2-exo-N-methylfenchylamine (25 and 26, respectively) were also prepared. The hydrochloride salts of these compounds were tested for nicotinic antagonism relative to mecamylamine

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20110118497A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a dienol compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof, wherein R represents a methyl or ethyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R 4 represents a C 1 -C 3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C 3 -C 8 silyl group.

  本发明涉及一种具有下列式的二烯醇化合物，其为其任何一种立体异构体或其混合物，其中R代表甲基或乙基基团；R1代表氢原子或甲基或乙基基团；R4代表C1-C3烷基，烯基或酰基或C3-C8硅烷基。
• Intermediates for the preparation of beta-santalol and derivatives thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP2386537A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention concerns a a compound of formula in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein R represents a Me or Et group, R1 represents a hydrogen atom or a Me or Et group, and R4 represents a C1-C3 alkyl, alkenyl or acyl group or a C3-C8 silyl group. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种式化合物 其中 R 代表 Me 或 Et 基团，R1 代表氢原子或 Me 或 Et 基团，R4 代表 C1-C3 烷基、烯基或酰基或 C3-C8 硅基。 本发明还涉及使用化合物（I）合成β-山檀醇或其衍生物。
• Thermochemical studies of carbonyl reactions. 4. Enthalpies of hydrolysis of norbornyl ketals
  作者：Kenneth B. Wiberg、Wells C. Cunningham

  DOI：10.1021/jo00289a051

  日期：1990.1
• Beckmann,S.; Geiger,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1905 - 1909
  作者：Beckmann,S.、Geiger,H.

  DOI：——

  日期：——