2-chloro-6-benzyloxy-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate | 849830-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-benzyloxy-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(2-chloro-6-phenylmethoxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849830-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₆
• 分子量: 460.874
• InChiKey: AOLJUJJTVFPWOI-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-benzyloxy-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-二-O-乙酰基O6-苄基-2’-脱氧鸟苷 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-chloro-6-benzyloxy-9-[2'-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]purine diacetate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358

文献信息

• Strategies for Synthesis of Adducts of <i>o</i>-Quinone Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with 2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Chongzhao Ran、Qing Dai、Qian Ruan、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo701667u

  日期：2008.2.1

  and the quinone path. The latter involves aldo-keto reductase mediated oxidation of PAH dihydrodiol metabolites to catechols that enter into redox cycles with quinones. This results in generation of reactive oxygen species (ROS) that attack DNA, and the PAH quinones also react with DNA to form adducts. Several strategies for synthesis of the stable adducts formed by the o-quinone metabolites of carcinogenic

  多环芳烃（PAH）是化石燃料，烟草和其他有机物质燃烧过程中产生的主要环境致癌物。目前的证据表明，PAHs可以通过酶转化为活性代谢产物，这些代谢产物与DNA反应形成加合物，从而导致突变。已经提出了三种活化途径：二醇环氧化物途径，自由基阳离子途径和醌途径。后者涉及醛酮还原酶介导的PAH二氢二醇代谢物氧化为儿茶酚，后者与醌进入氧化还原循环。这导致了攻击DNA的活性氧（ROS）的生成，PAH醌也与DNA反应形成加合物。合成由o形成的稳定加合物的几种策略研究并比较了具有2'-脱氧核糖核苷的致癌PAHs的对苯二酚代谢产物。研究的PAH醌为苯并[ a ]蒽-3,4-二酮及其7-甲基和7,12-二甲基衍生物。母体PAHs表现出从无活性到高效的一系列致癌性。设计了两种合成方法，不同的是所使用的催化剂，Pd（OAc）2或CuI。Pd介导的方法涉及将保护的氨基邻苯二酚PAH衍生物与halo-2'-脱氧核糖核苷偶