(R,Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide | 176534-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(3Z)-dodeca-3,11-dienyl]oxolan-2-one
• CAS: 176534-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: HZAZCRVQVHGROU-FJVVXJACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-dodecyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （RZ）-7,15-hexadecadien-4-olide，淡黄色的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。

  摘要：

  通过GC-EAD鉴定了呈黄色的细长金龟子性器官Heptophylla picea的性信息素系统的活性成分。质谱数据和氢化显示活性化合物为十六碳四烯-四酰亚胺。无法通过信息素的直接DMDS衍生来确定双键的位置，但是部分氢化（二酰亚胺）然后进行DMDS衍生化显示双键位于7和15位。信息素的FTIR（示踪剂）证实了该信息。内酯结构（1772 cm-1），并在3073 cm-1处显示末端双键的带状特征，在3002 cm-1处显示顺式构型的双键之一。氢化后，信息素的手性拆分表明，天然内酯具有（R）-立体化学。合成的（R，Z）-7,15-十六二烯-4-油化物，由L-苹果酸分14步制备的产物与MS，IR，保留时间和生物活性方面的天然产物相同。这是第一个发现的瓜类物种的性信息素脂肪酸衍生物化合物，就生物合成而言，这是金龟子物种中最复杂的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00008-9
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬烯 在 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (R,Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  合成（R，Z）-7，15-十六烷四烯-4-内酯，淡黄色伸长金龟子（七叶树）的性信息素。

  摘要：

  由L-苹果酸经15个步骤合成（R，Z）-7，15-Hexadecadien-4-olide，微黄色伸长的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。合成的信息素在其MS，IR，GLC保留时间和生物活性方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1696

文献信息

• JPH09110740A
  申请人：——

  公开号：JPH09110740A

  公开（公告）日：1997-04-28
• JPH0995403A
  申请人：——

  公开号：JPH0995403A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Synthesis of (<i>R, Z</i>)-7, 15-Hexadecadien-4-olide, the Sex Pheromone of the Yellowish Elongate Chafer (<i>Heptophylla picea</i>)
  作者：Shigefumi Kuwahara、Shiharu Hamade、Yukari Yoshinaga、Walter Soares Leal、Osamu Kodama

  DOI：10.1271/bbb.61.1696

  日期：1997.1

  (R, Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide, the sex pheromone of the yellowish elongate chafer (Heptophylla picea), was synthesized from l-malic acid in 15 steps. The synthetic pheromone was identical with the natural product in its MS, IR, GLC retention time, and biological activity.

  由L-苹果酸经15个步骤合成（R，Z）-7，15-Hexadecadien-4-olide，微黄色伸长的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。合成的信息素在其MS，IR，GLC保留时间和生物活性方面与天然产物相同。
• (R,Z)-7,15-Hexadecadien-4-olide, sex pheromone of the yellowish elongate chafer, Heptophylla picea
  作者：Walter Soares Leal、Shigefumi Kuwahara、Mikio Ono、Sakae Kubota

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00008-9

  日期：1996.3

  An active component of the sex pheromone system of the yellowish elongate chafer, Heptophylla picea was identified by GC-EAD. Mass spectral data and hydrogenation revealed that the active compound was a hexadecadien-4-olide. It was not possible to determine the double bond positions by direct DMDS derivatization of the pheromone, but partial hydrogenation (diimide) followed by DMDS derivatization showed

  通过GC-EAD鉴定了呈黄色的细长金龟子性器官Heptophylla picea的性信息素系统的活性成分。质谱数据和氢化显示活性化合物为十六碳四烯-四酰亚胺。无法通过信息素的直接DMDS衍生来确定双键的位置，但是部分氢化（二酰亚胺）然后进行DMDS衍生化显示双键位于7和15位。信息素的FTIR（示踪剂）证实了该信息。内酯结构（1772 cm-1），并在3073 cm-1处显示末端双键的带状特征，在3002 cm-1处显示顺式构型的双键之一。氢化后，信息素的手性拆分表明，天然内酯具有（R）-立体化学。合成的（R，Z）-7,15-十六二烯-4-油化物，由L-苹果酸分14步制备的产物与MS，IR，保留时间和生物活性方面的天然产物相同。这是第一个发现的瓜类物种的性信息素脂肪酸衍生物化合物，就生物合成而言，这是金龟子物种中最复杂的信息素成分。