(S)-20-O-acetyl-14-aza-camptothecin | 1236303-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-20-O-acetyl-14-aza-camptothecin
• 英文别名: [(5S)-5-ethyl-6,10-dioxo-7-oxa-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),13,15,17,19-heptaen-5-yl] acetate
• CAS: 1236303-55-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: RYKIBVHOSGFPOO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-20-O-acetyl-14-aza-camptothecin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到14-azacamptothecin
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (DHQD)2吡啶 、 三苯基氧化膦 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.34h， 生成 (S)-20-O-acetyl-14-aza-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073