methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate | 1236303-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1236303-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: RCSAOMFLMDHGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine 、 甲醇 、 一氧化碳 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 90.0 ℃ 、928.72 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到methyl 8-ethyl-4-methoxy-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（S）-14-氮杂喜树碱

  摘要：

  （H）-吡喃并[4,3-d]嘧啶8的10个步骤完成了（S）-14-氮杂喜树碱的有效全合成，总产率为56％。温和的Hendrickson试剂触发的分子内级联环化，高度对映选择性的二羟基化以及钯催化的O-烯丙基向N-烯丙基的高效转化是合成的关键步骤。这项工作提供了比以前的成就更高的总产量，并且在进一步的应用中显示出良好的灵活性，这些应用将导致新的生物活性类似物的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201000073