3-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-propionic acid | 64924-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 4-(9-acridinylamino)-；3-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]propanoic acid
• CAS: 64924-18-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: OTNZBINKURMOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-propionic acid 在 氯化亚砜 、 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  dual啶酮肟酸衍生物作为Topo和HDAC的双重抑制剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  多靶点抑制剂的设计引起了人们对癌症治疗的极大兴趣。基于拓扑异构酶和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的协同作用，我们设计和合成了一系列新的of啶异羟肟酸衍生物，它们是潜在的新型双重Topo和HDAC抑制剂。MTT分析表明，所有杂合化合物均显示出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，其中化合物8c显示出对U937的有效活性（IC 50  = 0.90μM）。另外，化合物8c还显示出最佳的HDAC抑制活性，其效力是HDAC抑制剂SAHA的几倍。随后的研究表明，所有化合物在50μM下均表现出Topo II抑制活性。此外，化合物8c可以与DNA相互作用并诱导U937细胞凋亡。这项研究提供了一套化合物，可用于进一步探索双重Topo和HDAC抑制剂，并且化合物8c可以是新型的双重Topo和HDAC抑制性抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.016
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 3-(4-氨基苯基)丙酸 以 苯酚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-acridin-9-ylamino-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  dual啶酮肟酸衍生物作为Topo和HDAC的双重抑制剂的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  多靶点抑制剂的设计引起了人们对癌症治疗的极大兴趣。基于拓扑异构酶和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的协同作用，我们设计和合成了一系列新的of啶异羟肟酸衍生物，它们是潜在的新型双重Topo和HDAC抑制剂。MTT分析表明，所有杂合化合物均显示出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，其中化合物8c显示出对U937的有效活性（IC 50  = 0.90μM）。另外，化合物8c还显示出最佳的HDAC抑制活性，其效力是HDAC抑制剂SAHA的几倍。随后的研究表明，所有化合物在50μM下均表现出Topo II抑制活性。此外，化合物8c可以与DNA相互作用并诱导U937细胞凋亡。这项研究提供了一套化合物，可用于进一步探索双重Topo和HDAC抑制剂，并且化合物8c可以是新型的双重Topo和HDAC抑制性抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.016

文献信息

• Design, synthesis and anticancer evaluation of acridine hydroxamic acid derivatives as dual Topo and HDAC inhibitors
  作者：Jiwei Chen、Dan Li、Wenlu Li、Jingxian Yin、Yueying Zhang、Zigao Yuan、Chunmei Gao、Feng Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.016

  日期：2018.8

  Multitarget inhibitors design has generated great interest in cancer treatment. Based on the synergistic effects of topoisomerase and histone deacetylase inhibitors, we designed and synthesized a new series of acridine hydroxamic acid derivatives as potential novel dual Topo and HDAC inhibitors. MTT assays indicated that all the hybrid compounds displayed good antiproliferative activities with IC50

  多靶点抑制剂的设计引起了人们对癌症治疗的极大兴趣。基于拓扑异构酶和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的协同作用，我们设计和合成了一系列新的of啶异羟肟酸衍生物，它们是潜在的新型双重Topo和HDAC抑制剂。MTT分析表明，所有杂合化合物均显示出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，其中化合物8c显示出对U937的有效活性（IC 50  = 0.90μM）。另外，化合物8c还显示出最佳的HDAC抑制活性，其效力是HDAC抑制剂SAHA的几倍。随后的研究表明，所有化合物在50μM下均表现出Topo II抑制活性。此外，化合物8c可以与DNA相互作用并诱导U937细胞凋亡。这项研究提供了一套化合物，可用于进一步探索双重Topo和HDAC抑制剂，并且化合物8c可以是新型的双重Topo和HDAC抑制性抗癌药。