4,12,12-三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环[8.2.0.04,6]十二烷 | 13877-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,12,12-三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环[8.2.0.04,6]十二烷
• 英文名称: caryophyllene oxide
• 英文别名: Caryophyllenoxid；caryophyllene epoxide；(-)-beta-Caryophyllene epoxide；4,12,12-trimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane
• CAS: 13877-94-6；17627-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• mdl: MFCD00010592
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  63.5-64°C
• 溶解度：
  Insoluble in water; Soluble in fat
• 保留指数：
  1572;1581;1580;1581;1581;1581;1581;1581;1581

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12,12-三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环[8.2.0.04,6]十二烷 在 [N,N'-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediimine]CoCl 、 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  动力学控制下钴催化的区域选择性烯烃异构化

  摘要：

  烯烃异构化是有机合成的重大转变，为内烯烃和远程功能化过程提供了一条便捷的合成路线。烯烃异构化过程的选择性通常受热力学控制。因此，在动力学控制下实现选择性是非常具有挑战性的。在此，我们报告了一种新型的钴催化区域选择性烯烃异构化反应。通过利用可微调的 NNP 钳配体结构，该催化系统具有区域选择性的高动力学控制。这种温和的催化系统能够以优异的产率和区域选择性将带有多种官能团的 1,1-二取代烯烃异构化。这种转化的合成效用通过高度选择性地制备用于全合成 minfiensine 的关键中间体得到了强调。此外，还开发了一种新策略，通过在双键的 γ 位上安装取代基来实现 1-烯烃到 2-烯烃的选择性单异构化。机理研究支持原位生成的 Co-H 物种经历了双键/β-H 消除序列的迁移插入以提供异构化产物。由于对β-H消除步骤的区域选择性的有效配体控制，在这种钴催化的烯烃异构化中总是优选受阻较小的烯烃产物。开发了一种新策略，通过在双键的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01815
• 作为产物：
  描述：

  caryophyllene 在 [Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(3,3',5,5'-azobenzenetetracarboxylate)₂(OH)₄(H₂O)₄] 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,12,12-三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环[8.2.0.04,6]十二烷
  参考文献：
  名称：

  Zr基金属有机骨架Zr-abtc和MIP-200在H2O2选择性氧化中的催化性能

  摘要：

  在基于H 2 O 2的选择性氧化中研究了由8个连接的Zr 6簇和四位连接体组成的Zr-abtc和MIP-200金属有机骨架的催化性能，并将其与12配位的UiO-66和UiO进行了比较。 ‐67。Zr-abtc在α，β-不饱和酮中缺电子的C = C键的环氧化方面显示了底物转化和产物选择性方面的优势。1,2-环氧化物在香芹酮环氧化中的显着优势，再加上硫醚氧化中砜的高选择性，表明了Zr-abtc上的亲核氧化机理。Zr-abtc中不饱和酮的环氧化中优异的催化性能与大量弱碱性位点有关。H的亲电活化Zr-abtc在石竹烯中富电子的C = C键的环氧化中具有很高的活性，这也可以实现2 O 2。XRD和FTIR研究证实了催化后Zr-abtc结构的保留。MIP-200在基于H 2 O 2的氧化中的低活性很可能与它的特定亲水性有关，这不利于有机底物和H 2 O 2的吸附。

  DOI：

  10.1002/chem.202005152

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• PROCESS FOR PREPARING CARYOPHYLLENE OXIDE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20210387959A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a method for oxidizing beta-caryophyllene with oxygen, in particular atmospheric oxygen, which avoids the use of catalysts, enzymes and solvents. Furthermore, the present invention provides a mixture comprising certain caryophyllene oxides as well as their use as a flavor and/or fragrance. The present invention also relates to products and semi-finished products comprising the mixture according to the invention.

  本发明涉及一种使用氧气（特别是大气中的氧气）氧化β-蒎烯的方法，避免了使用催化剂、酶和溶剂。此外，本发明提供了一种混合物，其中包括某些蒎烯氧化物，并将其用作香味和/或香料。本发明还涉及包括根据本发明的混合物的产品和半成品。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。