1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione | 153085-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 153085-38-2
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 612.617
• InChiKey: BZSGVJFXZHPLST-PAHOUZJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(2R,3R,3aR,9aR)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-1β-D-Arabinofuranosyl and N-1-2′-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl Thieno [3,2-d] Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Synthetic methods for 1-(beta-D-arabinofuranosyl) and 1(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones from the corresponding 1-(beta-D-ribofuranosyl) nucleoside have been developed in this report. These compounds were tested against HIV-1 in CEM cl 13 cell cultures, but none df them exhibited significant inhibitory activity against this virus.

  DOI：

  10.1080/15257779408011866
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮 在 ammonium sulfate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(β-D-Ribofuranosyl)Thieno[3,2-d] Pyrimidine-2,4-Dione and 4-Substituted Derivatives

  摘要：

  Regiospecific ribosylation of the bis(trimethylsilyl) derivative of thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione in the presence of a Lewis acid followed by debenzoylation has afforded 1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione, a uridine analogue. The site of ribosylation and anomeric configuration of this N-nucleoside were established by NMR and UV. Thiation of the beta-anomer was followed by treatment with methanolic ammonia to afford 4-amino-1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno [3,2-d]pyrimidin-2-one, a cytidine analogue.

  DOI：

  10.1080/07328319308018567

文献信息

• Synthesis of 5′-halo-2′,3′-<i>lyxo</i>-epoxy and 2′,3′-unsaturated thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Christine Fossey、Daniel Ladurée、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570320243

  日期：1995.3

  2′,3′-dihydroxy precursor. The 5′-O-silyl protected bisxanthate XIV either on reduction with tri-n-butyltin hydride or by reductive elimination of the haloacetate XVI afforded the free 2′,3′-olefin nucleoside after removal of the 5′-protecting group. However none of the compounds in this series exhibited significant antiviral activity against HIV at the doses tested.

  已经合成了在碳水化合物部分中修饰的一系列噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮核苷。在第一部分中，描述了通过氟，碘或碘取代预先形成的1-（β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮I中的5'-羟基的合成途径。氯原子。然后使用钯/碳作为催化剂催化进行VI的5'-碘取代基的还原，得到预期的5'-脱氧衍生物VIII。在来苏-epoxide衍生物XII然后通过5'-脱氧5'-氯衍生物的顺序处理合成X用甲磺酰氯和氢氧化钠。在第二部分中，大多数注意力都集中在应用文献中报道的不同方法上，这些方法允许从相应的2'，3'-二羟基前体中获得2'，3'-烯烃衍生物。5'- ø -甲硅烷基保护的bisxanthate XIV或者在还原与三Ñ -butyltin氢化物或通过还原性消除的卤代乙XVI，得到自由2'，3'-二烯烃核苷除去5'-保护基团后。然而，在该测试剂量下，该系列化合物均未显示出对HIV的显着抗病毒活性。