1-(β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione | 153085-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153085-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: BXHVEARKNSUHAO-DAGMQNCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发射性嘧啶核糖核苷酸的酶促掺入

  摘要：

  发射：T7 RNA 聚合酶结合一系列噻吩修饰的三磷酸尿苷 (UTP) 类似物来生成发射 RNA 转录本。标记实验表明，该酶经常在掺入位置暂停，当掺入确实发生时，T7 RNA 聚合酶无法延长修饰的寡核苷酸并产生中止的转录本。TP=三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.200800370
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)thieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-halo-2' ，3'- lyxo - epoxy和2'，3'-不饱和噻吩并[3,2- d ]嘧啶核苷的合成

  摘要：

  已经合成了在碳水化合物部分中修饰的一系列噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮核苷。在第一部分中，描述了通过氟，碘或碘取代预先形成的1-（β-D-呋喃呋喃糖基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二酮I中的5'-羟基的合成途径。氯原子。然后使用钯/碳作为催化剂催化进行VI的5'-碘取代基的还原，得到预期的5'-脱氧衍生物VIII。在来苏-epoxide衍生物XII然后通过5'-脱氧5'-氯衍生物的顺序处理合成X用甲磺酰氯和氢氧化钠。在第二部分中，大多数注意力都集中在应用文献中报道的不同方法上，这些方法允许从相应的2'，3'-二羟基前体中获得2'，3'-烯烃衍生物。5'- ø -甲硅烷基保护的bisxanthate XIV或者在还原与三Ñ -butyltin氢化物或通过还原性消除的卤代乙XVI，得到自由2'，3'-二烯烃核苷除去5'-保护基团后。然而，在该测试剂量下，该系列化合物均未显示出对HIV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320243

文献信息

• Designing new isomorphic fluorescent nucleobase analogues: the thieno[3,2-d]pyrimidine core
  作者：Yitzhak Tor、Susan Del Valle、David Jaramillo、Seergazhi G. Srivatsan、Andro Rios、Haim Weizman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.075

  日期：2007.4

  thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione that serves as a core heterocycle. This condensed pyrimidine is converted into an emissive pyrimidine nucleoside analogue by N-glycosylation and into an emissive purine nucleoside analogue by C-glycosidation at the thiophene's beta position. The design principles of this archetypical system are outlined together with the syntheses and photophysical properties of the

  描述了一种用于荧光核苷家族的收敛方法。它依赖于作为核心杂环的噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。该缩合的嘧啶通过N-糖基化转化为发光的嘧啶核苷类似物，并通过噻吩的β位上的C-糖基化转化为发光的嘌呤核苷类似物。概述了该原型系统的设计原理以及所得核苷的合成和光物理性质。
• Synthesis of N-1β-D-Arabinofuranosyl and N-1-2′-Deoxy-β-D-<i>erythro</i>-pentofuranosyl Thieno [3,2-<i>d</i>] Pyrimidine Nucleosides
  作者：C. Fossey、H. Landelle、D. Laduree、M. Robba

  DOI：10.1080/15257779408011866

  日期：1994.5

  Synthetic methods for 1-(beta-D-arabinofuranosyl) and 1(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones from the corresponding 1-(beta-D-ribofuranosyl) nucleoside have been developed in this report. These compounds were tested against HIV-1 in CEM cl 13 cell cultures, but none df them exhibited significant inhibitory activity against this virus.
• Synthesis of 1-(β-D-Ribofuranosyl)Thieno[3,2<i>-d</i>] Pyrimidine-2,4-Dione and 4-Substituted Derivatives
  作者：C. Fossey、H. Landelle、D. Ladureey、M. Robba

  DOI：10.1080/07328319308018567

  日期：1993.11

  Regiospecific ribosylation of the bis(trimethylsilyl) derivative of thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione in the presence of a Lewis acid followed by debenzoylation has afforded 1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione, a uridine analogue. The site of ribosylation and anomeric configuration of this N-nucleoside were established by NMR and UV. Thiation of the beta-anomer was followed by treatment with methanolic ammonia to afford 4-amino-1-(beta-D-ribofuranosyl)thieno [3,2-d]pyrimidin-2-one, a cytidine analogue.