4-氨基-5-溴-N-[2-(二乙胺基)乙基]-2-甲氧基苯酰胺盐酸盐 | 52580-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-氨基-5-溴-N-[2-(二乙胺基)乙基]-2-甲氧基苯酰胺盐酸盐
• 英文名称: (-)-cis-myrtanylamine
• 英文别名: (R)-(-)-cis-myrtanylamine；[(1R,4R,5R)-6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanamine；[(1R,2R,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanamine
• CAS: 52580-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: SYJBFPCQIJQYNV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-溴-N-[2-(二乙胺基)乙基]-2-甲氧基苯酰胺盐酸盐 、 对氯甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 BTMPO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酸二酰胺催化的（杂）芳基氯化物和胺的偶联反应

  摘要：

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08411
• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 生成 4-氨基-5-溴-N-[2-(二乙胺基)乙基]-2-甲氧基苯酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chong-Sen,E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 38 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,5-Dihydro-(1H)-pyrazole derivatives as cannabinoid CB1 receptor modulators
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20070142362A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  This invention is directed to 4,5-dihydro-(1H)-pyrazole(pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor modulators, to pharmaceutical compositions containing these compounds, to methods for the preparation of these compounds, methods for preparing novel intermediates useful for their synthesis, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, particularly their use in administering them to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB 1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. The compounds have the general formula (I) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体调节剂的4,5-二氢-(1H)-吡唑烯(吡唑啉)衍生物，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，用于制备其合成有用的新中间体的方法，以及制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，特别是它们在向患者施用以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病中的用途。 这些化合物具有通式(I) 其中符号的含义如规范中所述。
• Indole-2-carboxamide-based MmpL3 Inhibitors Show Exceptional Antitubercular Activity in an Animal Model of Tuberculosis Infection
  作者：Jozef Stec、Oluseye K. Onajole、Shichun Lun、Haidan Guo、Benjamin Merenbloom、Giulio Vistoli、William R. Bishai、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00415

  日期：2016.7.14

  6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide (26), that shows excellent activity against drug-sensitive (MIC = 0.012 μM; SI ≥ 16000), multidrug-resistant (MDR), and extensively drug-resistant (XDR) Mycobacterium tuberculosis strains, has superior ADMET properties, and shows excellent activity in the TB aerosol lung infection model. Compound 26 is also shown to work in synergy with rifampin. Because of

  我们的团队此前曾确定了代表的新化学支架这表明在既有前途的抗结核活动一定indolecarboxamides在体外和体内的水平。基于使用发现的对这些吲哚羧酰胺之一具有抗性的细菌进行的突变分析，我们确定了海藻糖单霉酸酯转运蛋白MmpL3是这些化合物的可能靶标。在目前的工作中，我们现在进一步详细说明这些化合物的比吸收比，进而确定了一种新的类似物4,6,6-二氟-N -（（1 R，2 R，3 R，5 S）-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基）-1 H-吲哚-2-羧酰胺（26），表现出优异的抗药敏性（MIC = 0.012μM; SI≥16000），耐多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）的结核分枝杆菌菌株，具有优异的ADMET特性，并在TB气溶胶肺部感染模型。化合物26也显示与利福平协同作用。由于这些特性，我们认为吲哚羧酰胺26是推进人类临床试验的可能候选物。
• Diastereoselective Cyclopalladation of New Chiral Ferrocenylimines (−)-[(η⁵-C₅H₅)Fe{η⁵-C₅H₄C(R)NCH₂-(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)- CHCH₂CH₂CHC(CH₃)₂CHCH₂}]. Crystal Structures of (<i>S</i>_p)-[Pd{(η⁵-C₅H₃C(R)NCH₂-(1<i>S</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)- CHCH₂CH₂CHC(CH₃)₂CHCH₂)Fe(η⁵-C₅H₅)}(PPh₃)Cl] (R = H or Me)
  作者：Gang Zhao、Feng Xue、Ze-Ying Zhang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/om970305v

  日期：1997.9.1

  tetrachloropalladate(II) in methanol gives the di-μ-chloro-bridged dimers Subsequent treatment of these dimeric complexes with triphenylphosphine, pyridine, and 1,1‘-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) in acetone yields the corresponding cyclopalladated All compounds have been characterized by NMR, MS, optical rotation, and elemental analysis, and the absolute configuration of two mononuclear has

  的反应acylferrocene与（ - ） -顺式-myrtanylamine苯给出新的手性ferrocenylimines（ - ） - [η 5 -C 5 H ^ 4 C（R）NCH 2 R *}的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）] [R = H，（-）- 1或Me，（-）- 2 ; 用亚甲基四氯钯酸钠（II）在甲醇中进行R *不对称环钯合成二-μ-氯桥联二聚体，然后用三苯基膦，吡啶和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）处理这些二聚体配合物在丙酮中产生相应的环钯 所有化合物均已通过NMR，MS，旋光和元素分析进行​​了表征，并且两个单核的绝对构型已通过单晶X射线分析确定。
• SELENOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080021031A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  This invention relates to selenophene compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  这项发明涉及下面所示的化学式（I）的硒吡咯烯化合物。化学式（I）中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可以用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• 1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20060194779A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to a group of 1H-imidazole derivatives which are modulators of cannabinoid CB 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these 1H-imidazole derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which cannabinoid CB 2 receptors are involved. The compounds have the general formula (I) wherein R 1 -R 4 have the meanings given in the specification.

  该发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素CB2受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成该咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及将这些药物组合物用于治疗涉及大麻素CB2受体的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R1-R4具有规范中给出的含义。