BTMPO | 957476-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BTMPO
• 英文别名: N,N'-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxamide；N,N'-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxalamide；N¹,N²-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxalamide；N,N'-Bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxalamide
• CAS: 957476-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 420.419
• InChiKey: NGVJMONAWAGMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 BTMPO
  参考文献：
  名称：

  铜催化 Ullmann 型偶联和芳基卤化物与丙二酸酯的脱羧级联以获得 α-芳基酯

  摘要：

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03688
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 methyl ester of N-alpha-(CO2-CH2-phenyl)-alpha,beta-diaminopropionic acid 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 BTMPO 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以10.55 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00743

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2018136265A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure is directed to inhibitors of SHP2 and their use in the treatment of disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the same.

  本公开涉及SHP2的抑制剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides
  作者：Subhadip De、Junli Yin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02326

  日期：2017.9.15

  amide is established to be an effective catalyst system for Goldberg amidation with inferior reactive (hetero)aryl chlorides, which have not been efficiently documented by Cu-catalysis to date. The reaction is well liberalized toward a variety of functionalized (hetero)aryl chlorides and a wide range of aromatic and aliphatic primary amides in good to excellent yields. Furthermore, the arylation of

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。