cis-myrtanyl iodide | 21130-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-myrtanyl iodide
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 21130-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: XHBDLCHGCHXXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 在 硼烷 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 cis-myrtanyl iodide
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。9.在碱的影响下，有机硼烷与碘的快速反应。通过氢硼化将烯烃转化为碘化物的简便方法

  摘要：

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90010-5

文献信息

• An Improved Procedure for the Conversion of Organoboranes into Alkyl Iodides
  作者：Norman R. DE LUE、Herbert C. BROWN

  DOI：10.1055/s-1976-23969

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;RATHKE, MICHAEL W.;ROGIC, MILORAD M.;DE, LUE NORMAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2751-2762
  作者：BROWN, HERBERT C.、RATHKE, MICHAEL W.、ROGIC, MILORAD M.、DE, LUE NORMAN R.

  DOI：——

  日期：——