4-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)phenyl acetate | 1512844-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)phenyl acetate
• CAS: 1512844-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: IEJVLDPEQXGVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)phenyl acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(E)-methyl 3-(5-acetoxy-2-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2-(p-tolylsulfinyl)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed ortho-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol402921w