N-[(4-fluoromethyl)cinnamoyl]-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylamine | 286930-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluoromethyl)cinnamoyl]-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (E)-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 286930-75-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F₆NO₄
• 分子量: 447.334
• InChiKey: NSNJKUPWHRPNDY-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluoromethyl)cinnamoyl]-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylamine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-trifluoromethyl-2-[4-(trifluoromethyl)styryl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）-芳基乙胺在pictet-gams环化中的异常行为。2-苯乙烯基-5-芳基-5-三氟甲基-2-恶唑啉的合成

  摘要：

  N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺4在Pictet-Gams条件下的环化反应提供了2-恶唑啉5而不是预期的异喹啉6。讨论了三氟甲基对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370219
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-[(4-fluoromethyl)cinnamoyl]-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）-芳基乙胺在pictet-gams环化中的异常行为。2-苯乙烯基-5-芳基-5-三氟甲基-2-恶唑啉的合成

  摘要：

  N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺4在Pictet-Gams条件下的环化反应提供了2-恶唑啉5而不是预期的异喹啉6。讨论了三氟甲基对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370219

文献信息

• Unusual behaviour of<i>N</i>-cinnamoyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-arylethylamines in pictet-gams cyclization. Synthesis of 2-styryl-5-aryl-5-trifluoromethyl-2-oxazolines
  作者：LÁSzlÓ Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1002/jhet.5570370219

  日期：2000.3

  Cyclization of N-acyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)arylethylamines 4 under Pictet-Gams conditions afforded 2-oxazolines 5 instead of the expected isoquinolines 6. The effect of the trifluoromethyl group on the result of the reaction is discussed.

  N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺4在Pictet-Gams条件下的环化反应提供了2-恶唑啉5而不是预期的异喹啉6。讨论了三氟甲基对反应结果的影响。