(4aS,6aS,11aR,11bS)-8-bromo-7,10-dimethoxy-4,4,6a,11btetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]-fluorene | 1452393-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-bromo-7,10-dimethoxy-4,4,6a,11btetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]-fluorene
• 英文别名: (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-bromo-7,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene
• CAS: 1452393-48-4
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₂
• 分子量: 421.418
• InChiKey: JNTAQLYWWLPAQV-WKZKVMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-bromo-7,10-dimethoxy-4,4,6a,11btetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]-fluorene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-(methoxymethyl)-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a-decahydro-11bH-benzo[a]fluorene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 293.92h， 生成 (4aS,6aS,11aR,11bS)-8-bromo-7,10-dimethoxy-4,4,6a,11btetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]-fluorene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c