(R)-tert-butyl 4-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 149917-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149917-69-1
• 化学式: C₁₇H₃₄NO₆P
• 分子量: 379.434
• InChiKey: PHUQVPBSIPIXTK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-2-氨基-5-膦酰戊酸
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid.

  摘要：

  A new and efficient synthesis of (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid(AP5) is reported. Our approach is based on a pseudo-Claisen [2.3] sigmatropic rearrangement Of an alkyne phosphite.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73684-7
• 作为产物：
  描述：

  R)-叔丁基4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸 在 1,3-恶唑烷 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(3-(diethoxyphosphoryl)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能三肽，具有膦酸作为布朗斯台德酸，可用于迈克尔加成反应：机理分析

  摘要：

  烯胺催化是有机催化领域中广泛的活化方式，并且在双功能有机催化剂中经常遇到。我们之前将H-Pro-Pro-pAla-OMe描述为双官能催化剂，用于醛与芳族硝基烯之间的迈克尔加成。考虑到与Wennemers描述的类似物H-Pro-Pro-Glu-NH 2相比观察到相反的选择性，我们通过动力学，线性效应研究和NMR分析研究了H-Pro-Pro-pAla-OMe的激活方式，以及结构上的修改。似乎只有一种双功能催化剂参与了催化循环，方法是通过（E）-烯胺和硝基烯烃通过酸性相互作用。受约束的三肽结构在距离和刚度方面是最佳的，以实现更好的选择性和更快的反应速率。过渡态模型揭示了这种磷酸肽的特殊选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700604