4-(5-(4-fluorophenyl)-4-isothiocyanato-8,8-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide | 1215008-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-(4-fluorophenyl)-4-isothiocyanato-8,8-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-(4-fluorophenyl)-4-isothiocyanato-8,8-dimethyl-6-oxo-7,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinolin-10-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1215008-15-3
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₅O₃S₂
• 分子量: 535.623
• InChiKey: AKYQUIIXHGBZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-amino-3-cyano-4-(4-fluoro-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-(4-fluorophenyl)-4-isothiocyanato-8,8-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-10(5H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对接研究，体外抗癌筛选和某些带有磺酰胺基团的新型含氟喹啉和嘧啶基喹啉衍生物的放射增敏评估

  摘要：

  本工作报告了20种新型的含氟喹啉和带有磺酰胺部分的嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制碳酸酐酶（CA）的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物阿霉素（IC 50  = 71.8μM）相比，化合物11和12表现出更好的活性，IC 50值分别为52.6μM和67.3μM。另一方面，化合物6，图10和13显示了与参考药物阿霉素相当的IC 50值（分别为71.8μM，69.8μM和70.8μM）。另外，为了预测这些化合物在同工酶活性位点上的亲和力和方向，将合成的化合物对接到人碳酸酐酶同工酶Ⅱ（hCA II）活性位点上。另外，选择活性最高的化合物11和12并评估其增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9332-3