ethyl 1,4-benzoxathian-2-carboxylate | 35143-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 1,4-benzoxathian-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-2-carboxylate
• CAS: 35143-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• mdl: MFCD27949801
• 分子量: 224.28
• InChiKey: IZHRLFUYIQORDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-benzoxathian-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-(2,6-dimethoxyphenoxy)ethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-[[[[[2-（2,6-二甲氧基苯氧基）乙基]氨基]-甲基] -1,4-苯并噻吨：一种对α1-肾上腺素受体具有高效力和选择性的新型拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00378a001
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1,4-benzoxathian-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯 1,4-benzoxathian-2- 和 3- 羧酸的非对映体酰胺进行拆分并确定它们的构型

  摘要：

  2 或 3 取代的 1,4-苯并氧杂环己烷是一种重要的支架，尽管它存在于几种治疗剂中，但它在化学上尚未开发。此外，文献中只有少数例子以对映体形式报道了该部分。在这里，利用 ( S )-苯乙胺形成非对映体酰胺的优势，其在1 H-核磁共振 (NMR) 光谱和其他物理化学性质方面显示出显着差异，我们首次定义了绝对构型每种酰胺，均为 2 或 3 取代。此外，非对映体酰胺在酸性条件下进一步水解，得到相应的1,4-苯并氧杂环酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23474

文献信息

• [EN] ARYL PIPERAZINE AND THEIR USE AS ALPHA2C ANTAGONISTS<br/>[FR] ARYLPIPÉRAZINES ET LEUR EMPLOI EN TANT QU'ANTAGONISTES DE ALPHA2C
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2010058060A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, A, B, D, E, R1-R4 and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式（I）的化合物，其中X、Z、A、B、D、E、R1-R4和m如权利要求中所定义，表现出α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。
• How Reaction Conditions May Influence the Regioselectivity in the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiine Derivatives
  作者：Andrea Casiraghi、Ermanno Valoti、Lorenzo Suigo、Angelica Artasensi、Erica Sorvillo、Valentina Straniero

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02012

  日期：2018.11.2

  exploration of different reaction conditions aiming to obtain both 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-2-yl derivatives and 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine-3-yl ones is reported. The treatment of 1,2-mercaptophenol with an organic base and a specific 2-bromo acrylate results in a solvent- and substrate-dependent exclusive solvation of O- and S-anions, thus managing the regioselectivity.

  报道了旨在获得2，3-二氢-1，4-苯并x啶-2-基衍生物和2，3-二氢-1，4-苯并x啶-3-基衍生物的不同反应条件的探索。用有机碱和特定的2-溴丙烯酸酯处理1,2-巯基苯酚会导致O和S阴离子的溶剂和底物依赖性排他溶剂化，从而控制区域选择性。
• Benzamide Derivatives Targeting the Cell Division Protein FtsZ: Modifications of the Linker and the Benzodioxane Scaffold and Their Effects on Antimicrobial Activity
  作者：Valentina Straniero、Lorenzo Suigo、Andrea Casiraghi、Victor Sebastián-Pérez、Martina Hrast、Carlo Zanotto、Irena Zdovc、Carlo De Giuli Morghen、Antonia Radaelli、Ermanno Valoti

  DOI：10.3390/antibiotics9040160

  日期：——

  Filamentous temperature-sensitive Z (FtsZ) is a prokaryotic protein with an essential role in the bacterial cell division process. It is widely conserved and expressed in both Gram-positive and Gram-negative strains. In the last decade, several research groups have pointed out molecules able to target FtsZ in Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and other Gram-positive strains, with sub-micromolar Minimum Inhibitory Concentrations (MICs). Conversely, no promising derivatives active on Gram-negatives have been found up to now. Here, we report our results on a class of benzamide compounds, which showed comparable inhibitory activities on both S. aureus and Escherichia coli FtsZ, even though they proved to be substrates of E. coli efflux pump AcrAB, thus affecting the antimicrobial activity. These surprising results confirmed how a single molecule can target both species while maintaining potent antimicrobial activity. A further computational study helped us decipher the structural features necessary for broad spectrum activity and assess the drug-like profile and the on-target activity of this family of compounds.

  细丝状温敏Z（FtsZ）是一种原核蛋白，在细菌细胞分裂过程中起着重要作用。它在革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株中广泛保守和表达。在过去的十年中，几个研究小组已经指出了一些能够靶向金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和其他革兰氏阳性菌株中的FtsZ的分子，具有亚微摩尔最低抑菌浓度（MICs）。相反，到目前为止还没有发现对革兰氏阴性菌有效的有希望的衍生物。在这里，我们报告了一类苯甲酰胺化合物的结果，这些化合物在金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的FtsZ上显示出可比较的抑制活性，尽管它们被大肠杆菌外排泵AcrAB的底物，从而影响了抗菌活性。这些令人惊讶的结果证实了一种单一分子如何可以同时靶向两种物种，同时保持强大的抗
• ARYL PIPERAZINE AND THEIR USE AS ALPHA2C ANTAGONISTS
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20110262352A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds of formula (I), wherein X, Z, A, B, D, E, R 1 -R 4 and m are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2 antagonists.

  式(I)的化合物，其中X、Z、A、B、D、E、R1-R4和m如权利要求所定义，表现为α2C拮抗活性，因此可用作α2拮抗剂。
• MELCHIORRE, C.;BRASILI, L.;GIARDINA, D.;PIGINI, M.;STRAPPAGHETTI, G, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1535-1536
  作者：MELCHIORRE, C.、BRASILI, L.、GIARDINA, D.、PIGINI, M.、STRAPPAGHETTI, G

  DOI：——

  日期：——