N'-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine | 500214-39-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-(6,7-methylenedioxyquinoline-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine；N-([1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-yl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 500214-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: UIMOQXBIAZVEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine 在 palladium diacetate 、 Ra-Ni 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-amino-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-2,3-methylenedioxybenzo[c,h]-1,6-naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nitro and Amino Substitution in the D-Ring of 5-(2-Dimethylaminoethyl)- 2,3-methylenedioxy-5H-dibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-6-ones:  Effect on Topoisomerase-I Targeting Activity and Cytotoxicity

  摘要：

  5H-8,9-Dimethoxy-5-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h] [1,6]naphthyridin-6-one exhibits potent TOP1-targeting activity and pronounced antitumor activity. It was hypothesized that replacement of the two methoxyl groups with a nitro substituent would allow for retention of similar activity. In this study 8-, 9-, and 10-nitro-5H-2,3-methylenedioxy-5-(2-N,N-dimethylaminoethyl)dibenzo[c,h] [1,6]naphthyridin-6-one and their amino derivatives were synthesized and assessed for their relative TOP1-targeting activity and cytotoxicity. In the case of both the 8- and 9-nitro analogues, their TOP1-targeting activity and cytotoxicity are greater than that of camptothecin and comparable to that of 5H-8,9-dimethoxy-5-(2-N,N-dimethylaminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h] [1,6]naphthyridin-6-one.

  DOI：

  10.1021/jm020498a
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基[1,3]二氧代lo[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 N'-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES

  摘要：

  这项发明提供了治疗特定血液系统癌症的方法和药物组合物。

  公开号：

  WO2012015875A1

文献信息

• [EN] NITRO AND AMINO SUBSTITUTED TOPOISOMERASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LA TOPOISOMERASE SUBSTITUES PAR NITRO ET AMINO
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2004014918A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R9, W, and X have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I), and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula (I).

  该发明提供了公式（I）的化合物：其中R1-R9、W和X具有规范中定义的任何含义，以及它们的药用盐。该发明还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物，制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及使用公式（I）化合物治疗癌症的治疗方法。
• [EN] METHODS FOR TREATING GASTRIC AND PANCREATIC MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS GASTRIQUES ET PANCRÉATIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015901A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating pancreatic cancer or gastric cancer or a metastasis thereof.

  该发明提供了治疗胰腺癌或胃癌或其转移的方法和药物组合物。
• Synthesis of N-substituted 5-[2-(N-alkylamino)ethyl]dibenzo[c,h][1,6]naphthyridines as novel topoisomerase I-targeting antitumor agents
  作者：Wei Feng、Mavurapu Satyanarayana、Liang Cheng、Angela Liu、Yuan-Chin Tsai、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.002

  日期：2008.10

  Several N-alkyl and N,N-dialkyl 5H-8,9-dimethoxy-5-(2-aminoethyl)-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h][1,6]naphthyridin -6-ones have been identified as topoisomerase I-targeting agents with potent antitumor activity. In the present study, the impact on biological activity of substitution of a trifluoromethyl, cyano, aminocarbonyl, or ethynyl group on a N-methyl substituent of N,N-dimethyl-, N-methyl-N-ethyl-

  几个N-烷基和N，N-二烷基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-被鉴定为具有强大的抗肿瘤活性的拓扑异构酶I靶向剂。在本研究中，对三氟甲基，氰基，氨基羰基或乙炔基取代对N，N-二甲基-，N-甲基-N-乙基-和N-甲基的生物活性的影响评估了-N-异丙基5H-8,9-二甲氧基-5-（2-氨基乙基）-2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-。
• 一种氟化苯并萘啶酮类衍生物、制备方法及用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108690034A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开一种氟化苯并萘啶酮类衍生物，及这种化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明所述的化合物对肿瘤细胞株表现出良好的抑制活性，且部分化合物活性与目前临床药物拓扑替康相当，因此，本发明的化合物可用于制备抗肿瘤的药物。
• Nitro and amino substituted topoisomerase agents
  申请人：——

  公开号：US20040110760A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 -R 9 , W, and X have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：1，其中R1-R9，W和X具有规范中定义的任何含义及其药学上可接受的盐。本发明还提供包括公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式I化合物治疗癌症的治疗方法。