5,7-dimethyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one | 163126-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one；5,7-dimethylindolo[2,3-c]quinolin-6-one
• CAS: 163126-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GJQLUXOSAAKZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 5,7-dimethyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Spirooxindole synthesis via palladium-catalyzed dearomative reductive-Heck reaction
  作者：Ren-Rong Liu、Yang Xu、Ren-Xiao Liang、Bin Xiang、Hu-Jun Xie、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1039/c7ob00146k

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular dearomative reductive-Heck reaction of C2-substituted indoles is developed, which provides access to structurally diverse 3,2′-spiropyrrolidine oxindoles. By changing the hydride source to AcONa base, direct C3-arylation products [2,3-b]quinolinones are achieved in good yields. The reaction of C2-substituted benzofuran is also realized, delivering the desired spiro-product

  开发了钯催化的C2取代的吲哚分子内脱芳香性还原-Heck反应，该反应可提供结构上不同的3,2'-螺吡咯烷氧吲哚。通过将氢化物来源更改为AcONa碱，可以得到高产率的直接C3-芳基化产物[2,3- b ]喹啉酮。还实现了C 2-取代的苯并呋喃的反应，提供了所需的螺产物。
• Synthesis of 5,7-dihydro-6h-indolo[2,3-c]quinolin6-ones
  作者：G. P. Tokmakov、T. G. Zemlyanova、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf01169937

  日期：1994.4