1-溴-4-n-庚酰苯 | 99474-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-4-n-庚酰苯
• 中文别名: 1-溴-4-正庚酰苯；4'-溴庚酰苯；1-溴-4-N-庚酰基苯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-bromo-4-heptanoylbenzene；1-(4-Brom-phenyl)-heptan-1-on
• CAS: 99474-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: LDVBFPQTLJKTLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60°C
• 沸点：
  337.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-n-庚酰苯 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3-difluoro-4'-heptyl-4-octyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Gray, George W.; Hird, Michael; Lacey, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2041 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 C₆H₁₀N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-溴-4-n-庚酰苯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和 N-杂环卡宾协同催化 Suzuki-Miyaura 型反应：芳酰氟和烷基硼酸的自由基偶联

  摘要：

  通过协同N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，揭示了苯甲酰氟与烷基硼酸合成酮的分子间 Suzuki-Miyaura 型反应。各种烷基硼酸无需外部氧化剂或活化剂即可转化为烷基自由基。此外，该催化体系可通过自由基中继过程实现苯乙烯的双官能化。机理实验表明苯甲酸阴离子中间体可能在该反应体系中发挥独特的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00334

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Enamines for Synthesis of Enantioenriched α-Hydroxy Ketone Derivatives
  作者：Chun-Tian Li、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03159

  日期：2019.10.18

  hexamethyldisilazide (or potassium tert-butoxide) and methyl triflate gives N-methylated N-tert-butanesulfinyl enamine intermediates that undergo stereoselective [2,3]-rearrangement to afford α-sulfenyloxy ketones with excellent enantiopurities. This cascade of enamination-N-methylation-rearrangement was even used to generate acyclic tertiary α-hydroxy ketones bearing two α-substituents showing negligible

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Directed C−H Amidation of Aromatic Ketones
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja108450m

  日期：2011.2.9

  Pd-catalyzed directed ortho C-H amidation of aromatic ketones with both sulfonamides and amides has been accomplished. The use of an electron-deficient Pd complex, Pd(OTf)(2), is crucial for the success of this transformation. Some key intermediates of the reaction, that is, the cyclopalladation complexes of ketones, have been characterized by X-ray crystallography. Experimental analysis of these palladacycles

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。
• de Roocker,A.; de Radzitzky,P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 202 - 207
  作者：de Roocker,A.、de Radzitzky,P.

  DOI：——

  日期：——
• Mesogenic and Non Mesogenic Central Rigid Cores
  作者：C. Destrade、Nguyen Huu Tinh、H. Gasparoux

  DOI：10.1080/00268948008071428

  日期：1980.5