1-溴-4-丁-1-烯-2-基苯 | 42427-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-丁-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(but-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-but-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 42427-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• mdl: MFCD20384655
• 分子量: 211.101
• InChiKey: RGATWDYVVSRVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-丁-1-烯-2-基苯 在 硼烷铵络合物 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-bromo-4-(but-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-溴-4-丁-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond
  作者：Meishan Ji、Xinxin Wang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1077-4

  日期：2021.10

  A novel photoinduced intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes and the efficient synthesis of valuable polyarylalkanes are reported. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions and with no additional catalyst and reagents. The strategically designed radical cascade reaction is enabled by electron transfer, and involves cleavage of an inert C-C bond. The process features broad functional group compatibility as well as high product transformability.

  报道了一种新型光诱导的烯烃分子间1,2-芳基杂芳基化反应，以及高效合成有价值的多芳基烷烃的方法。该反应操作简单，在温和条件下进行，无需额外催化剂和试剂。通过电子转移策略设计的自由基级联反应涉及惰性C-C键的断裂。该过程具有广泛的官能团兼容性和高产品转化率。
• Visible-Light-Driven Photoredox-Catalyzed Three-Component Radical Cyanoalkylfluorination of Alkenes with Oxime Esters and a Fluoride Ion
  作者：Hao Qian、Jun Chen、Bin Zhang、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02686

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photoredox-catalyzed three-component cyanoalkylfluorination of alkenes under mild and redox-neutral conditions is reported. This protocol features use of readily available alkenes, oxime esters, and cost-effective nucleophilic fluoride reagents, giving diverse cyanoalkylfluorinated products with generally good yields. Excellent functional group tolerance and mild reaction conditions also

  报道了在温和和氧化还原中性条件下的无金属、光氧化还原催化的三组分氰基烷基氟化烯烃。该协议的特点是使用现成的烯烃、肟酯和具有成本效益的亲核氟化物试剂，提供多种氰基烷基氟化产品，收率通常良好。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该协议适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基氟化。
• Electrochemical fluorosulfonylation of alkenes to access vicinal fluorinated sulfones derivatives
  作者：Bin Zhao、Zichen Pan、Anqiao Zhu、Yanni Yue、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132651

  日期：2022.1

  various alkenes with sulfonyl radical sources (RSO2NHNH2) and Et3N·3HF as cost-effective fluorination reagents under mild conditions. Remarkably, this protocol features very green and sustainable conditions obviating the need of chemical oxidants and transition metal catalyst. A variety of substituents on both sulfonyl hydrazides and alkenes are tolerated to give vicinal fluorinated sulfones in moderate

  在此，我们报道了在温和条件下，使用磺酰基自由基源（RSO 2 NHNH 2）和 Et 3 N·3HF 作为具有成本效益的氟化试剂对各种烯烃进行实用且有效的氟磺酰化。值得注意的是，该协议具有非常绿色和可持续的条件，无需化学氧化剂和过渡金属催化剂。磺酰肼和烯烃上的各种取代基都可以耐受，从而以中等至优异的产率产生邻位氟化砜。此外，这种转化的合成效用通过克级反应和复杂分子的后期功能化得到进一步证明。
• Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors
  申请人：Conte-Mayweg Aurelia

  公开号：US20060030613A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein —X—Y—, R 1 to R 11 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are mediated by CETP inhibitors.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。