ethyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactofuranoside | 328046-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: D-Araf(a1-5)[Bn(-2)][Bn(-3)][TBDPS(-6)]Galf(b)-O-Et；(2R,3S,4S,5R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-ethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]ethoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 328046-71-5
• 化学式: C₄₃H₅₄O₁₀Si
• 分子量: 758.981
• InChiKey: UOIGQGXWVUCXFG-JZVVCBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 acetic acid 4-acetoxy-2-[2-(3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-(3,4-bis-benzyloxy-5-ethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethoxy]-5-(1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  存在于结核分枝杆菌细胞壁基序E中的乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的合成

  摘要：

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。

  DOI：

  10.1021/ol0002976
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-Alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三丁基锡乙氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  存在于结核分枝杆菌细胞壁基序E中的乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的合成

  摘要：

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。

  DOI：

  10.1021/ol0002976

文献信息

• Synthesis of Ethyl 5-<i>O</i>-(α-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl)-6-<i>O</i>- (β-<scp>d</scp>-galactofuranosyl)-β-<scp>d</scp>-galactofuranoside Present in Motif E of the <i>Mycobacterium t</i><i>uberculosis</i> Cell Wall
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/ol0002976

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The stereocontrolled synthesis of the trisaccharide ethyl 5-O-(alpha-D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta-D-galactofuranosyl)- beta-D-galactofuranoside present in motif E of the Mycobacterium tuberculosis cell wall is described.

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。
• Synthesis of Oligosaccharides of Motifs D and E of Arabinogalactan Present in <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i>
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo010180a

  日期：2001.6.1

  Syntheses of the ethyl glycosides of 5-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose and 5-O-(alpha -D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta -D-galactofuranosyl)-beta -D-galactofuranose present in motifs D and E of Mycobacterium tuberculosis arabinogalactan, respectively, have been presented. The pentenyl-mediated O-glycosylation reaction was utilized to obtain the disaccharide of motif D. The first coupling reaction to prepare the inner disaccharide portion of motif E was accomplished by trichloroacetamidate method while the installation of the terminal sugar by pentenyl glycosylation approach was successful.